derick dillard entró en el centro de atención mientras perseguía Jill Duggar en una relación, seguida de su matrimonio en 2014. Después del matrimonio de la pareja en 2014, Dillard continuó protagonizando el reality show de TLC de la familia de su esposa “. 19 niños y contando ” que luego fue cerrado un año después. Los dos continuaron protagonizando un programa derivado del mismo llamado ' Contando con ” que también incluía a los hermanos de Jill. El programa se cerró 6 temporadas después porque Dillard hizo comentarios inapropiados sobre otra estrella transgénero de TLC.
Tras la cancelación del segundo programa en 2017, la pareja se separó de los Duggar, principalmente de los padres de Jill. jim bob y michelle duggar y comenzó un canal de YouTube. Jill ha dicho en videos que solo necesitaban un tiempo lejos de ciertos miembros de su familia y que solo necesitan tiempo para sanar. Dillard afirma que la estrella de Counting On no ha incluido a la pareja en funciones familiares y los ha amenazado a los dos en varias ocasiones.
Dillard y su esposa se han presentado en apoyo de las víctimas y han dicho que saben por experiencia personal cómo es. Jim Bob ha negado estas afirmaciones y ha dicho que poco a poco están arruinando su vida y su carrera. Ha tratado de afirmar que Dillard de alguna manera manipuló la campaña electoral que dirigía y arruinó sus posibilidades.